No início de 1995 o Flamengo contrata o jogador anunciando um grande time para o ano de seu centenário, numa inusitada jogada de marketing. Romário foi artilheiro do Carioca, porém o Flamengo conquistou apenas a Taça Guanabara sobre o Botafogo (com três gols do Baixinho), perdendo o título do campeonato para o Fluminense (e o "título" de Rei do Rio para Renato Gaúcho, autor do gol decisivo da final).No Campeonato Brasileiro a campanha foi ruím, o que abalou o prestígio do atacante. O time, que além de Romário, tinha os atacantes Sávio e Edmundo.
No ano de 1996 seu time conquista o Campeonato Carioca de forma invicta. Romário mais uma vez é artilheiro do estadual. O Flamengo conquista também a Copa Ouro Sul-Americana. Romário se envolve numa transação mal-sucedida, que trouxe de volta o atacante Bebeto e Romário acaba emprestado ao Valencia. Naquele ano o Flamengo termina em 14º lugar no Campeonato Brasileiro.
Em 1997 o jogador é emprestado outra vez ao Valencia, após tornar-se vice-campeão da Copa do Brasil ao empatar com Grêmio de 2 a 2 e tambem vice no Torneio Rio-São Paulo ao empatar com Santos pelo mesmo placar atuando pelo Flamengo. Ele só jogou 4 partidas pelo Flamengo no Campeonato Brasileiro de 97, que terminou em quinto colocado (sem ele no elenco). Na Seleção Brasileira, conquistou a Copa América, realizada na Bolívia, mas não jogou a partida final pois supostamente estava lesionado. Conquistou também a Copa das Confederações, realizada na Arábia Saudita.
Em 1998 retorna ao Flamengo após uma temporada frustrante no Valencia. Um mês antes da Copa do Mundo de 1998 ele se contunde em partida contra o Friburguense, e o Flamengo é vice-campeão da Taça Guanabara daquele ano, perdendo a final para o Vasco da Gama. Já na França, sede da copa, é cortado do grupo por contusão. Romário deu a palavra que no início da segunda fase já estaria recuperado. Porém a comissão técnica preferiu substituí-lo por Emerson. Antes da seleção chegar às quartas de finais, o Baixinho já estava atuando pelo Flamengo e fazendo gols. Romário contesta a decisão do técnico Zagallo e do auxiliar Zico.
Em 1999 Romário conquista seu 2º Campeonato Carioca, jogando apenas dezoito minutos no primeiro tempo da partida decisiva; em seu lugar entra o estreante Reinaldo, e mesmo assim, o Flamengo acabou conquistando o titulo contra o Vasco da Gama, com gol de Rodrigo Mendes, e Romário sagra-se novamente artilheiro do estadual. Ele também vence a artilharia da Copa Mercosul com 8 gols. Romário é dispensado do clube por indisciplina durante a última rodada do Campeonato Brasileiro, ao participar de uma festa em Caxias do Sul logo após derrota para o Juventude, atitude considerada desrespeitosa pelo Presidente do Flamengo na època, Edmundo Santos Silva.
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