Em 2000, em meio a falta de pagamento e a dívida do Flamengo com o jogador (hoje estimada em 8 milhões de reais), Romário se transfere para o Vasco e diz estar "voltando as origens" se referindo ao clube que o projetou. Porém o Clube de Regatas Vasco da Gama tem uma dívida com o jogador equivalente a do seu rival. No mesmo ano Romário conquista com o Vasco a Copa Mercosul numa final memorável contra o Palmeiras, que vencia por 3x0 e não conseguiu conter a reação vascaína, virando para 4x3, com 3 gols de Romário, além do título inédito do Campeonato Brasileiro (naquele ano chamado de Copa João Havelange).
Além do futebol a volta ao ex-time ficou marcada pela constante briga entre Romário e a Força Jovem Vasco, principal torcida organizada do clube. Devido ao fato de ter jogado no maior rival cruzmaltino, o Flamengo, e por diversas vezes ter provocado a torcida vascaína, o jogador foi rejeitado pelos integrantes da facção e frequentemente vaiado pelos mesmos. A briga chegou no seu ponto mais crítico no jogo contra a Universidad Católica, do Chile, válido pela Copa Mercosul de 2001, quando os torcedores gritaram em direção a Romário o nome de Edmundo, seu desafeto e grande ídolo do Vasco. O jogador respondeu com gestos obscenoslevando a torcida a escrever "Romário, a Força Jovem vai te matar" no corredor entre o vestiário e o campo do Maracanã antes de uma partida contra o Flamengo.
Em 2002 o jogador se transfere para o Fluminense como um ícone do momento e presente para a torcida deste clube que comemorava neste ano o seu centenário, tendo Romário a missão de divulgar a marca do clube internacionalmente, vindo a permanecer no Tricolor das Laranjeiras até o início de 2005. Em sua estréia, arrasta 70.000 tricolores ao Maracanã, faz dois gols, o Fluminense ganha do Cruzeiro por 5 a 1 e volta a virar manchete nos principais meios de comunicação.
Em sua primeira competição pelo Fluminense, Romário fez 16 gols em 26 partidas pelo Campeonato Brasileiro de 2002, ajudando o clube a terminar este Brasileiro em quarto lugar, embora tenha mostrado problemas de relacionamento com o seu companheiro de ataque, Magno Alves, artilheiro da Copa João Havelange em 2000, junto com Romário e Dill, e que também marcava muitos gols, como os 12 nesse mesmo Campeonato Brasileiro de 2002 . No Campeonato Brasileiro de 2003, Magno Alves já não mais fazia parte do elenco do Fluminense, tendo se transferido para a Coréia e o clube terminou esta competição apenas em décimo-nono lugar.
No Campeonato Brasileiro de 2003, fez 13 gols em 21 jogos, mas nesta mesma competição, em 2004, apresentou uma queda de rendimento, fazendo 5 gols e tendo disputado apenas 12 jogos, além de ter o seu nome envolvido publicamente com problemas disciplinares, apesar do Fluminense ter melhorado a sua colocação, com um nono lugar.
Em 2002, Romário, aos 36 anos, continuava demonstrando um ótimo futebol, inclusive tendo sido o artilheiro dos dois últimos campeonatos brasileiros (2000 e 2001). Grande parte da opinião pública pede Romário na Seleção Brasileira que seria convocada para a Copa do Mundo de 2002, mas o jogador termina preterido pelo então técnico da seleção Luiz Felipe Scolari, O treinador justificou a não convocação de Romário, como uma decisão tomada por motivos táticos.
Em 2004 Romário, tem atuação regular também no Campeonato Carioca. No segundo semestre de 2004 Romário organiza partidas de despedida ao futebol mundial nos Estados Unidos, país sede da Copa do Mundo de 1994, reunindo jogadores de sua geração como Jorginho, Dunga, Bebeto, Stoichkov e o técnico Carlos Alberto Parreira. Ele termina o ano com mais uma polêmica ao dizer se considerar o melhor jogador brasileiro depois de Pelé.
No início de 2005 há uma indefinição sobre a continuação de sua carreira profissional. Fontes no início do ano chegam a afirmar que ele encerraria de fato a carreira, mas o jogador logo desconfirma: no dia 23 de janeiro ele faz sua primeira partida do ano, com a camisa do Vasco. Romário novamente surpreende, sagrando-se um dos artilheiros de seu 15° Campeonato Carioca, com 7 gols, tendo 218 gols na história do campeonato.
Em 27 de abril, na comemoração dos 40 anos da Rede Globo, a emissora carioca organiza o amistoso que marca a despedida de Romário da Seleção. No jogo contra a Guatemala, fica 38 minutos em campo, marcando o segundo gol brasileiro, antes de sair ovacionado pela torcida que lotou o Estádio do Pacaembu e dar uma volta olímpica. O jogo terminou com o Brasil vencendo por 3 a 0.
No dia 4 de dezembro de 2005, após marcar dois gols de pênalti na vitória do Vasco sobre o Paraná Clube por 3 a 1, Romário entra para a história do futebol brasileiro ao conquistar a artilharia do campeonato nacional com 22 gols às vésperas de completar 40 anos. Nesta competição Romário já marcou 152 gols em treze participações até 2005, sendo o segundo maior artilheiro geral, atrás apenas de Roberto Dinamite, com 190 gols.
No dia 20 de Maio de 2007 após bater um pênalti contra o Sport Club do Recife faz seu milésimo gol em São Januário.
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